Contestualmente al passaggio alla repubblica di Firenze, Montale ebbe per la prima volta l’occasione di approntare un proprio statuto: redatto in lingua volgare, approvato nel 1403 e sottoposto a svariate revisioni sino al 1414, esso è oggi un documento prezioso per inquadrare i mutamenti politici e sociali incorsi nell’assetto organizzativo delle comunità rurali toscane del periodo. Le nuove regolamentazioni – per quanto, per forza di cose, determinate dall’influenza del governo fiorentino – lasciarono aperti inediti spiragli di autonomia amministrativa, giuridica e fiscale. Per la cittadina, tuttavia, erano ancora di là da venire i giorni della pace. Al prosperare della potenza del casato dei Cancellieri, all’epoca dominante nell’area di Pistoia, avanzarono i contrasti con la famiglia rivale dei Panciatichi, altra stirpe nobiliare di origine pistoiese che a Montale controllava la possente rocca destinata a trasformarsi nel complesso dell’attuale villa Smilea. Dalla metà del Quattrocento e per tutto il secolo seguente si succedettero più o meno regolarmente le lotte di fazione che, anche per via del fatto che molti Cancellieri avevano riparato nei possedimenti montalesi per sfuggire alle incursioni della famiglia rivale a Pistoia, resero l’area di Montale il teatro di sanguinosi scontri, di cui sono rimaste tracce documentate almeno negli anni 1455, 1503, 1537 e 1539. In seguito all’istituzione del Granducato di Toscana e all’ascesa dei Medici, Montale cominciò finalmente a godere di anni di tranquillità che, a partire dal XVIII secolo, condussero il suo territorio a una sostanziale ripresa economica, avvenuta di pari passo a un progressivo incremento demografico: nel periodo del regno dei Lorena l’area comunale montalese era infatti arrivata ad estendersi sino a comprendere gli abitati di Agliana (che sarebbe stato dichiarato comune autonomo solo dal 1913), di Cantagallo, oggi parte della provincia di Prato, e addirittura di Treppio, Fossato e Torri, sulle montagne di Sambuca Pistoiese.