Ideale cerniera tra colle e pianura, tra il territorio pistoiese e l’area di Prato-Firenze, il nucleo urbano di Montale appare ancora adesso segnato dalla rilevanza strategica che da sempre ha avuto in sorte di rivestire, per questioni tanto di predominio militare quanto di convenienza agricola e produttiva. L’area di Montale così come la conosciamo oggi fu originariamente posta sotto il controllo dell’influente casata dei conti Guidi, già dal IX secolo signori della vicina Montemurlo: ai primi centri abitati agglomeratisi in epoca romana intorno all’antica stazione di Hellana sulla via Cassia, e a partire dal X secolo attorno alla pieve di San Giovanni Battista, andarono man mano popolandosi i borghi di Tobbiana, menzionata nei documenti sin dall’anno 1079, Montale Alto, dai primi del Duecento, e la porzione pianeggiante del territorio, che divenne appetibile non appena furono possibili opere di bonifica e di canalizzazione delle acque. Il dominio dei Guidi visse di enormi contrasti nel corso del XII secolo, allorché la famiglia entrò in guerra con i fiorentini e, successivamente, con il Comune di Pistoia, il quale si aggiudicò, infine, il controllo del territorio montalese. Furono proprio i pistoiesi che, a partire dal 1203, intrapresero l’edificazione di una roccaforte – che prese il nome di Montale in quanto posta sulle falde di un alto colle – a contrasto con il castello di Montemurlo, che continuava a costituire una minaccia tangibile sul limite orientale dell’area pistoiese. Il castello di Montale non ebbe vita facile: a pochi anni dalla sua costruzione, esso fu gravemente danneggiato dai fiorentini, i quali, in successivi accordi di pace stipulati con l’ingerenza di papa Innocenzo III, richiesero addirittura la sua definitiva demolizione e il trasferimento della popolazione a Montemurlo. Una condizione che tuttavia non fu mai tradotta in pratica: il podestà di Pistoia, anzi, si adoperò con incentivi di terreni e abitazioni affinché Montale fosse ripopolato, riuscendo in tal modo a mantenere il presidio di quella zona così strategica.
Dai primi anni del XIV secolo, tuttavia, cominciò a farsi chiaro quanto il destino di Montale sarebbe stato indissolubilmente legato alle turbolenze che in quel periodo agitavano gli assetti politici di Firenze e Pistoia. All’inasprirsi delle guerre di fazione tra guelfi Bianchi e Neri, il castello di Montale entrò nell’area di influenza della famiglia Cancellieri, all’epoca tra i casati dominanti a Pistoia, ma già nel 1303, per applicazione di uno stratagemma architettato da Pazzino di Jacopo de’ Pazzi, cadde nelle mani dei fiorentini, cui fu assegnato in via definitiva con un armistizio siglato nel 1306. Non è del tutto chiaro se a quel punto Firenze decise o meno per la demolizione della rocca di Montale; è documentato bensì che nel 1313 essa tornò invece sotto la giurisdizione pistoiese, e che una dozzina di anni più tardi il condottiero lucchese Castruccio Castracani si premurò di consolidarne la funzione difensiva sul fronte fiorentino, prima di ordinarne il definitivo smantellamento, forse per via del progressivo venir meno della rocca nel suo ruolo di avamposto strategico. A partire dal 1351, infatti, gli abitanti di Montale risultano assoggettati alla repubblica di Firenze, la quale, a fronte di esenzioni e privilegi, aveva imposto alla cittadina l’insediamento di un podestà subordinato alla città gigliata, incaricandolo della reggenza sia di Montale sia della vicina Agliana. Dal 1402, con la costituzione del nuovo capitanato pistoiese, a Montale fu confermato il ruolo di sede podestarile (con Tizzana, Serravalle e Larciano) cui spettava il governo di una giurisdizione che, ampia e diversificata, si estendeva dall’Appennino alla Val di Bisenzio fino alla Catena di Agliana, sede della dogana per l’esazione dei dazi mercantili. La rilevanza amministrativa della podesteria montalese era destinata a ulteriori sviluppi.